Манастирът е построен по време на Второто българско царство при управлението на цар Иван Александър, но разрушен през 1382 г. от османците. В 1493 година софийският първенец войводата Радивой го възобновява със собствени средства, в памет на двете си починали деца Теодор и Драгана. От това време датира старата църква в двора на манастира, а през 1926 г. е съградена втора черква.
През 1503 г. покривът на преддверието на манастира е разрушен от земетресение. От ктиторски надпис става ясно, че старата църква е обновявана през 1611 г. По вид и архитектура тя представлява еднокорабна църква с притвор и полукръгла олтарна апсида.
Стенописите в стария католикон „Свети Георги“ са направени веднага след построяването ѝ, отличават се с монументалност и въздейственост, и са много тясно свързани с традициите на църковната живопис от българското средновековие. Разлики в стила и похватите показват, че фреските в преддверието и тези в самата църква са правени от различни зографи и по различно време.
Сред стенописите в преддверието от 1493 година се отличават изображенията на ктитора Радивой и семейството му в момента в който поднасят църквата в дар на софийския митрополит Калевит и патрона Свети Георги Победоносец.
Тези стенописи са дело на ателие, принадлежащо на Костурската художествена школа, изписало също и църквата „Света Богородица Кубелидики“ в Костур. Северната, южната и западната стена на притвора са изографисани през 17 век.
Сред фреските изпъкват образите на архангел Михаил, Свети Свети Константин и Елена, светците-воини Прокопий, Теодор Стратилат и Теодор Тирон, както и моменти от живота на Богородица и на Свети Георги.
Манастирът е бил просветен и духовен център, като един от запазените там ръкописи е Кремиковското евангелие от 1497 г., писано по заръка на Калевит. Запазен е триптих с поменик от 16 век, както и дървен иконостас от 17 – 18 век.
В 1876 г. манастирът спасява и крие Ботевия четник Димитър Стефанов-Казака. По време на съветската окупация старата църква е ползвана за конюшня на Съветската армия. През петдесетте години на 20 век в помещенията на манастира са настанени военни, които остават там в продължение на осемнадесет години.
В продължение на 30 години стенописите в старата църква на Кремиковския манастир подлежат на реставрация от специалисти на Националния институт за паметници на културата. Ремонтирана и оздравена е и самата сграда.
